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监狱里有一支由狱警们所组成的足球队，一天，典狱长（戴维·海明斯 David Hemmings 饰）找到了心灰意冷的丹尼，希望他能够成为球队的代理教练，帮助球队获得季度比赛的冠军。她决定“诱拐”怜南，担当起作为母亲的责任。

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某日，上司派遣沃尔特去参加一位重要客户举办的宴会，因此沃尔特开始焦急的寻找一个能够作为女伴陪同他出席宴会的女性。幸好，在《夏威夷金钱游戏》这部片子里，并不需要特殊的打斗和超级演技，泡泡妞浪几下漫捉几次迷藏，欧文略显夸张造作的搞笑还能过得去。

在一次外派工作中，尼克结识了漂亮迷人的莉莎（安娜·弗莱尔 Anna Friel 饰），坠入情网的两人很快就结为夫妻，开始了幸福的生活。当这个少年怪物变得疯狂的时候，受欢迎的梅西与前极客弗兰克(Frank)的关系变得很浪漫。